- caddy-headscale-proxy.md: HTTP redirect + HTTP/2 Upgrade header conflict fix - nat-hairpinning.md: Same-LAN public IP access issue and auto-detection - odbc-freetds-conflict.md: FreeTDS vs ODBC Driver 18 for MSSQL named instances - README.md: Install script commands (individual + unified) and doc index Co-Authored-By: Claude Opus 4.6 (1M context) <noreply@anthropic.com>
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# Caddy + Headscale 리버스 프록시 트러블슈팅
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> 날짜: 2026-04-06
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> 환경: Caddy v2.11.2, Headscale 0.26.1 (Docker), Tailscale 1.96.4
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## 증상
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외부 노드에서 `tailscale up --login-server=http://head.pharmq.kr` 실행 시 무한 대기 또는 실패.
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- PBS-LXC, 약국 PVE 등 외부 노드에서 Headscale 등록 불가
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- Headscale Docker 재시작 후 기존 노드 재연결 실패
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- Caddy 로그에 502 Bad Gateway 다수 발생
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## 원인: 2가지 문제
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### 문제 1: HTTP → HTTPS 강제 리다이렉트 (308)
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**Caddy 동작**: TLS 설정이 있는 도메인은 자동으로 HTTP(80) → HTTPS(443) 308 리다이렉트 생성
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```
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# Tailscale 클라이언트 요청
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POST http://head.pharmq.kr/ts2021
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# Caddy 응답
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HTTP/1.1 308 Permanent Redirect
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Location: https://head.pharmq.kr/
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Server: Caddy
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```
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**왜 문제인가**: Tailscale 클라이언트는 `--login-server=http://...`로 설정되면 HTTP를 기대함. HTTPS 리다이렉트를 자동으로 따라가지 못함.
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**해결**: `http://` 전용 블록을 별도로 추가
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```caddy
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http://head.pharmq.kr {
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reverse_proxy 192.168.0.100:8070
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}
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```
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### 문제 2: HTTP/2에서 Upgrade 헤더 호환 불가 (502)
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**Caddy 동작**: HTTPS 연결에서 백엔드로 프록시할 때 HTTP/2를 사용
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```
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# Tailscale TS2021 프로토콜 요청
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POST /ts2021 HTTP/1.1
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Connection: upgrade
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Upgrade: tailscale-control-protocol
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# Caddy가 h2로 변환하여 백엔드에 전달 → 에러
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http2: invalid Upgrade request header: ["tailscale-control-protocol"]
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→ 502 Bad Gateway
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```
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**왜 문제인가**: HTTP/2 스펙(RFC 7540)에서 `Connection`과 `Upgrade` 헤더는 hop-by-hop이라 금지됨. Tailscale TS2021은 HTTP/1.1 Upgrade 메커니즘에 의존.
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**Caddy 로그 (실제)**:
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```json
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{
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"level": "error",
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"msg": "http2: invalid Upgrade request header: [\"tailscale-control-protocol\"]",
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"request": {
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"method": "POST",
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"uri": "/ts2021",
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"headers": {
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"Connection": ["upgrade"],
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"Upgrade": ["tailscale-control-protocol"]
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}
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},
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"status": 502
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}
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```
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**해결**: 백엔드 연결을 HTTP/1.1로 강제 + 스트리밍 즉시 전달
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```caddy
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head.pharmq.kr {
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reverse_proxy 192.168.0.100:8070 {
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|
flush_interval -1
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transport http {
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|
versions 1.1
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}
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}
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tls {
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|
dns cloudflare {env.CF_API_TOKEN}
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|
}
|
|
}
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```
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## 최종 Caddyfile 설정
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```caddy
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# Headscale — HTTP (리다이렉트 없이 직접 프록시)
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http://head.pharmq.kr {
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reverse_proxy 192.168.0.100:8070
|
|
}
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# Headscale — HTTPS (HTTP/1.1 강제, TS2021 Upgrade 호환)
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|
head.pharmq.kr {
|
|
reverse_proxy 192.168.0.100:8070 {
|
|
flush_interval -1
|
|
transport http {
|
|
versions 1.1
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|
}
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|
}
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|
|
tls {
|
|
dns cloudflare {env.CF_API_TOKEN}
|
|
}
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|
}
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```
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## 검증 방법
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```bash
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# HTTP 프록시 확인 (리다이렉트 없어야 함)
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curl -v http://head.pharmq.kr 2>&1 | grep -E "HTTP|Location|Server"
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# 기대: HTTP/1.1 404 Not Found, Server 없거나 Via: 1.1 Caddy
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# HTTPS 프록시 확인
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curl -sk https://head.pharmq.kr/ts2021 2>&1 | head -5
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# 502가 아니어야 함
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# Tailscale 등록 테스트
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tailscale up --login-server=http://head.pharmq.kr \
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--authkey=<KEY> --accept-routes --accept-dns=false
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```
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## 참고
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- Docker 포트 매핑: 호스트 8070 → 컨테이너 8080
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- Headscale config: `listen_addr: 0.0.0.0:8080`
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- 같은 LAN에서는 NAT Hairpinning 문제로 `http://192.168.0.100:8070` 직접 사용 필요 ([nat-hairpinning.md](nat-hairpinning.md) 참조)
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